Ein Rundgang durch die Altstadt lohnt auf jeden Fall - Habana Vieja wurde im Jahre 1519 durch die Spanier gegründet. Die Stadt wurde zu einem wichtigen Stützpunkt für Zwischenstopps spanischer Galeonen, beladen mit Schätzen aus der Neuen Welt auf dem Weg in die Alte Welt. Im 17. Jahrhundert war die Stadt eines der größten Werftzentren. Sie wurde im barocken und neoklassizistischen Stil erbaut. Viele Gebäude fielen nach der kubanischen Revolution dem Verfall zum Opfer, jedoch wurden auch eine ganze Reihe von ihnen wieder rekonstruiert. Die Altsadt ist seit 1982 UNESCO Weltkulturerbe. Am besten erkundet man die Altstadt zu Fuß, auch die Kathedrale Havannas ist einen Besuch wert.

Trinidad, einer der schönsten Orte Kubas, ist eine betörende Mischung aus Kolonialgeschichte, weißen Karibikstränden und Musik.
An keinem anderen Ort auf Kuba kommt man der kolonialen Vergangenheit so nahe wie in Trinidad. Vor den Toren der Stadt finden wir den traumhaften Playa Ancón Strand. Trinidads "Casa de la Musica" und die vielen Bars mit Live-Musik sorgen für lange Nächte.

Die Schweinebucht ist eine Bucht an der Südwestküste Kubas. Ihr Name leitet sich nicht wie meist angenommen von Schweinen (span. cochinos) ab, sondern von den karibischen Drückerfischen, die in Kuba ebenfalls cochinos genannt werden.
Anfang April 1961 scheiterte hier eine CIA-gestützte Invasion von Exilkubanern gegen die Regierung von Fidel Castro. Die Invasion markierte einen ersten Höhepunkt der anti-kubanischen Aktionen der USA. Anschließend kam es im Weltsicherheitsrat zu Debatten um die Rechtmäßigkeit des Angriffs. Die Vereinigten Staaten sorgten jedoch mit ihrem Vetorecht dafür, dass Kuba mit seinem Antrag, die USA als Aggressor zu verurteilen, scheiterte. Mal sehen was es hier so zu entdecken gibt!

Camagüey wurde 1515 an der Küste als Santa María del Puerto del Príncipe gegründet, dann aber 1528 aufgrund häufiger Piratenangriffe ins Landesinnere verlegt. Der neue Stadtplan wirkt verwirrend, mit vielen Sackgassen und einer Art Labyrinthgefühl. Der Grund für ein solches Design war, es einfacher zu machen, sich vor Überfällen zu verteidigen. Anscheinend gab es früher nur einen Eingang (und damit auch einen Ausgang) für die Stadt, so dass es für die Einwohner einfacher gewesen wäre, Piraten einzuschließen und zu töten. Diese Gründe werden jedoch eher als Mythos angesehen, und die Wahrheit besagt, dass sich die Stadt ohne Planung entwickelt hat.

Baracoa ist die älteste spanische Siedlung in Kuba und war seine erste Hauptstadt. Es wurde 1511 vom ersten Gouverneur Kubas, dem spanischen Eroberer Diego Velázquez de Cuéllar, gegründet. Dies war der Grund für seinen Spitznamen Ciudad Primada, "die erste Stadt". Die Stadt befindet sich dort, wo Christoph Kolumbus auf seiner ersten Reise in Kuba gelandet ist. Der Name stammt vielleicht von dem einheimischen Arauaca-Wort, das "das Vorhandensein des Meeres" bedeutet. Baracoa liegt an der Bucht von Honey (Bahía de Miel) und ist von einem weiten Gebirgszug (einschließlich der Sierra del Purial) umgeben, wodurch es, abgesehen von einer einzigen Bergstraße, die in den 1960er Jahren gebaut wurde, ziemlich isoliert ist.

Guantanamo ist eine relativ junge Stadt, die Ende des 19. Jahrhunderts gegründet wurde. Sein Name bedeutet in Taíno "Land zwischen den Flüssen". Die Gegend war eine großartige Quelle für Zuckerrohr und Watte. Das berühmte Lied von Guantanamera, das als eines der patriotischsten kubanischen Lieder gilt, stammt aus dieser Gegend. Guantanemera bedeutet Frau aus Guantanamo.
Ungefähr 15 km von der Stadt entfernt liegt die Guantánamo Bay, ein hervorragender natürlicher Hafen, der von den Vereinigten Staaten seit 1898 genutzt wird, als er in der Schlacht von Guantánamo Bay aus Spanien erobert wurde. Es wurde 1903 unter Zwang von den USA im Rahmen des Kubanisch-Amerikanischen Vertrages von Kuba gepachtet und ist nach wie vor Standort eines Stützpunkts der US-Marine sowie des Internierungslagers Guantanamo Bay.

Santiago wurde 1515 von dem spanischen Eroberer Diego Velázquez de Cuéllar gegründet und hat heute eine Bevölkerung von einer halben Million Einwohnern. Damit ist Santiago die zweitgrößte Stadt Kubas. Historisch gesehen war es immer die zweitwichtigste Stadt nach Havanna. Santiago liegt an einer Bucht, die mit dem karibischen Meer verbunden ist und ist das wichtigste touristische Zentrum für die Entdeckung des kubanischen Orients.